چکیده: تشکیل پیوند کربن–کربن از اهمیت بالایی در شیمی سنتزی برخوردار است. واکنش های تشکیل پیوند کربن–کربن و کربن–هترواتم در حضور پالادیوم به عنوان کاتالیزور ابزاری مهم و قوی برای سنتز ترکیبات آلی به شمار می روند. در این تحقیق، مطالعه ی واکنش جفت شدن هک در حضور مشتقات سنتز شده ی 2–آروئیل–5–آریل ایمیدازول به عنوان لیگاندهای کارآمد گزارش می گردد. برای بهینه سازی شرایط واکنش، اثرات لیگاند، حلال و بازهای مختلف مورد بررسی قرار گرفت و در نهایت لیگاند بی فنیل–4–ایل[4(5)–(بی فنیل–4–ایل)–1H–ایمیدازول–2–ایل]کتون، مخلوط یک به یک حلال H2O/DMF و باز سدیم کربنات به ترتیب به عنوان لیگاند، حلال و باز بهینه انتخاب گردید. واکنش در مدت زمان 8 ساعت انجام شده و محصول جفت شدن آریل هالیدها با آلکن های مختلف با بازده خوب و با گزینش پذیری ترانس به سیس بالایی تهیه شدند. ایمیدازول بی فنیل–4–ایل[4(5)–(بی فنیل–4–ایل)–1H–ایمیدازول–2–ایل]کتون یک لیگاند موثر، قابل دسترس، پایدار در برابر هوا و ارزان قیمت، در واکنش جفت شدن هک کاتالیزشده با پالادیوم آریل یدیدها (76-94%)، برمیدها (52-79%) و کلریدها (40-70%) شناخته شده است.