چکیده: ترکیبات هتروسیکلی از بزرگ‌‌ترین و متنوع‌‌ترین خانواده ترکیبات آلی هستند. در این میان هتروسیکل‌‌های نیتروژنی جوش خورده به دلیل حضور در ساختار تعداد زیادی از ترکیبات طبیعی و کاربرد وسیع آن‌‌ها در صنایع دارویی و علم مواد همواره مورد توجه قرار داشته‌‌اند. در این تحقیق با استفاده از واکنش‎های جفت شدن کربن-کربن و کربن-نیتروژن در حضورکاتالیزگرهای پالادیم، کمپلکس سالن مس(II) و کاتالیزگر ناهمگن جدید بر پایه ی پلی( وینیل کلراید) مشتقاتی از هتروسیکل‌‌های نیتروژنی به شرح زیر سنتز شده اند: 1- سنتز تک ظرفی مشتقات جدیدی از 2-آلکانول‎پیرولو[3،2-b]کینوکسالین که با استفاده از واکنش N- آلکیل-3-کلروکینوکسالین‌‌-2-آمین ها با پروپارژیل الکل‎ها از طریق واکنش جفت شدن سونوگاشیرا انجام شد. 2- مشتقات جدیدی از 1-آلکیل-2-(آریلوکسی) متیل-H1-پیرولو[3،2-b]کینوکسالین با استفاده از مشتقات مختلف فنول، پروپارژیل برمید و N- آلکیل-3-کلروکینوکسالین‌‌-2-آمین ها به صورت تک ظرفی سنتز شد. این فرایند در حضور کاتالیزگر پالادیم و بدون استفاده از مس انجام شد. 3- سنتز مشتقات جدیدی از پیرولو[3،2-b]کینوکسالین-2-ایل-4-متیل‎سیکلوهگزانول و پیرولو[3،2-b]کینوکسالین-2-ایل-2-فنیل‎پروپان-1-اول که با استفاده از واکنش مشتقات N- آلکیل-3-کلروکینوکسالین‌‌-2-آمین با کلسیم کاربید و در حضور یک آلدهید و یا یک کتون به صورت تک ظرفی انجام شد. در این فرایند نیز از واکنش سونوگاشیرا بدون مس استفاده شد. 4- با استفاده از واکنش کلیک مشتقات جدید 3،2،1-تری‎آزول‎های متصل شده به سیستم کینوکسالین سنتز شد. در این فرایند ابتدا مشتقات 3-پروپینیل‎تیو کینوکسالین استخلاف شده تهیه شد وسپس با آزید های آروماتیک در حضور کمپلکس سالن مس(II) و سدیم آسکوربات واکنش داده شد. 5- کاتالیزگر ناهمگن کمپلکس مس-تری‎آزول تثبیت شده روی پلی( وینیل کلراید) تهیه شد و از آن در واکنش کلیک برای سنتز 3،2،1-تری آزول ها استفاده شد. ساختار ترکیبات سنتز شده با استفاده از داده‌‌های طیف‌‌سنجی تأیید شد و تعدادی از ترکیبات سنتز شده از نظر فعالیت‌‌های ضد باکتری مورد بررسی قرار گرفتند.