چکیده: ترکیبات هتروسیکی دارای بخش کینوکسالین، طیف وسیعی از خواص بیولوژیکی دارند. در این تحقیق مشتقات جدیدی از ترکیبات فورو[3,2-b]کینوکسالین، تی انو[3,2-b]کینوکسالین و پیرولو[3,2-b]کینوکسالین به وسیله واکنش های جفت شدن کاتالیزشده با پالادیم (واکنش های سونوگاشیرا و هک) سنتز شدند. برای سنتز ترکیبات فورو[3,2-b]کینوکسالین و تی انو[3,2-b]کینوکسالین، ابتدا ترکیبات 2-متوکسی-3-فنیل اتینیل کینوکسالین و 2-متیل تیو-3-فنیل اتینیل کینوکسالین از واکنش جفت شدن ترکیبات 2-کلرو-3-متوکسی کینوکسالین و 2-کلرو-3-متیل تیوکینوکسالین با فنیل استیلن، تهیه شدند. سپس از واکنش یددار شدن ترکیبات حاصل، ترکیبات3-یدو-2-فنیل فورو[3,2-b]کینوکسالین و 3-یدو-2-فنیل تی-انو[3,2-b]کینوکسالین به دست آمدند. در ادامه واکنش های سونوگاشیرا، سوزوکی و هک بر روی ترکیبات یددار، محصولات فورو/تی انو[3,2-b]کینوکسالین را با بهره ی بالا ایجاد کرد. همچنین خاصیت ضد باکتری محصولات سنتز شده بر روی دو باکتری بررسی گردید. ترکیبات پیرولو[3,2-b]کینوکسالین استخلاف شده در موقعیت 2 و 3 با گروه های آریل، آلکیل و آسیل، از واکنش هک ترکیبات 2-کلروکینوکسالین–3-آمین و آلکین های میانی و همچنین از واکنش هک ترکیبات 2-کلروکینوکسالین–3-آمین و چالکون ها سنتز شدند. این واکنش ها به وسیله ی پالادیم استات به عنوان کاتالیزگر، پتاسیم ترشیوبوتوکسید به عنوان باز و سدیم استات به عنوان افزودنی در حلال دی متیل-سولفوکسید انجام شده و محصولات مورد نظر با بهره ی بالا تشکیل گردید. نتیجه ی بررسی بیولوژیکی این ترکیبات با روش های MIC و MBC نشان داد که ترکیبات پیرولو[3,2-b]کینوکسالین احتمالاً می توانند در آینده به عنوان دارو های آنتی بیوتیک مورد استفاده قرار گیرند.