چکیده: در شیمی آلی واکنش های جفت شدن کاتالیز شده با فلز، یکی از روش‌های نوین سنتزی است که برای تشکیل پیوند کربن-کربن و کربن-هترواتم به کارگرفته می‌شود. اهمیت تهیه مشتقات نفتوکینون وکینوکسالین به علت کاربردهای دارویی آنها می باشد. در این پروژه از طریق واکنش های حلقه افزایی کلیک در حضور کمپلکس سالوفن-مس و یا واکنش های جفت شدن پیوند کربن-کربن (مانند سونوگاشیرا) در حضور کاتالیزگر های پالادیم و مس ترکیبات هتروسیکلی جدید بر پایه 4،1-نفتوکینون و کینوکسالین سنتز شد: در بخش اول این پژوهش، مشتقات جدید هتروسیکلی 3،2،1-تری‌آزول متصل به حلقه نفتوکینون با استفاده از 2-کلرو-3-(پروپ-2-این-1-ایلوکسی)-4،1-نفتوکینون و یا 3،2-بیس(پروپ-2-این-1-ایلوکسی)-4،1-نفتوکینون با آزیدهای آروماتیک و آمین های نوع دوم با استفاده از واکنش کلیک در حضور mol% 1 و Cu2+-Salophen به صورت دو جزئی و سه جزئی سنتز گردید. در بخش دوم از این پژوهش، مشتقات جدید (3-(آلکیل آمینو)کینوکسالین-2-ایل)(2-آریل اکسازول-5-ایل)متانون با استفاده از 3-کلروکینوکسالین -2-آمین، بنزوئیل‌کلرید و پروپارژیل آمین از طریق واکنش سونوگاشیرا به صورت تک ظرفی سنتز گردید. در بخش سوم از این پژوهش، مشتقات جدیدی از 3-(3-آمینوکینوکسالین-2-ایل)پروپ-2-این-1-ایل کربوکسیلات، با استفاده از 3-کلروکینوکسالین -2-آمین، اسیدهای آلی و پروپارژیل برمید به صورت تک ظرفی در حضور کاتالیزگر پالادیم سنتز گردید. ساختار ترکیبات سنتز شده با استفاده از آنالیز های 1H-NMR، 13C-NMR و FT-IR تایید گردید و تعدادی از ترکیبات سنتز شده از نظر فعالیت‌‌های ضد باکتری مورد بررسی قرار گرفتند.