چکیده: ترکیبات هتروسیکلی از بزرگ‌‌ترین و متنوع‌‌ترین خانواده ترکیبات آلی هستند. در این میان هتروسیکل‌‌های نیتروژنی جوش خورده به دلیل حضور در ساختار تعداد زیادی از ترکیبات طبیعی و کاربرد وسیع آن‌‌ها در صنایع دارویی و علم مواد همواره مورد توجه قرار داشته‌‌اند. در این تحقیق با استفاده از واکنش‌‌های جفت شدن کربن-کربن و کربن-نیتروژن در مجاورت کاتالیزگرهای پالادیم و مس، مشتقات جدیدی از هتروسیکل‌‌های نیتروژنی به شرح زیر سنتز شده است: سنتز تک ظرفی مشتقات جدید 4،2،1-سه استخلافی‌‌پیرولو[2،1-a]کینوکسالین با استفاده از 3-کلروکینوکسالین‌‌-2-آمین، پروپارژیل‌‌برمید و آمین نوع دوم از طریق واکنش سونوگاشیرا. سنتز تک ظرفی مشتقات جدید کینوکسالین‌‌چالکون‌‌ها از کلسیم‌‌کاربید، آلدهیدهای آروماتیک و آمین نوع دوم از طریق واکنش جفت شدن با استفاده از کاتالیزگر پالادیم. سنتز تک ظرفی مشتقات جدیدی از تیازولو[2،3-a]بنزایمیدازول‌‌های متصل شده به کینازولین، از واکنش 4،2-دی‌‌کلروکینازولین‌‌ها، H1-بنزو[d]ایمیدازول-2(H3)-تیون، آلکین‌‌های انتهایی و آمین‌‌های نوع دوم در مجاورت کاتالیزگر پالادیم/ مس و یُد. سنتز مشتقات 9،7،6-سه استخلافی جدیدی از H10-پیریدو[2،1-a]کینوکسالین‌‌-10-اون از واکنش تک ظرفی 3-کلروکینوکسالین‌‌-2-آمین با آلکین‌‌های انتهایی و 3،1-دی‌‌کربونیل‌‌ها در مجاورت کاتالیزگر پالادیم و در غیاب کمک کاتالیزگر مس(I) یدید. ساختار ترکیبات سنتز شده با استفاده از داده‌‌های طیف‌‌سنجی تأیید شد و تعدادی از ترکیبات سنتز شده از نظر فعالیت‌‌های ضد باکتری مورد بررسی قرار گرفتند.