چکیده: در بخش نخست پژوهش حاضر، روشی کارآمد و قابل اعتماد برای سنتز ترکیبات هیبریدی مبتنی بر ساختار 3,2,1-تری‌آزول معرفی شده است. این ترکیبات شامل دو دسته‌ی اصلی، یعنی بنزیمیدازول‌های متصل‌شده به 3,2,1-تری‌آزول و تیازولو[2،3-a]بنزایمیدازول‌های متصل‌شده به 3,2,1-تری‌آزول هستند که از طریق واکنش میان بنزیمیدازول‌های استیلنی و یدوفنیل-3,2,1-تری‌آزول‌های استخلاف دار‌شده سنتز شدند. فرایند سنتز با استفاده از واکنش‌های جفت شدن سونوگاشیرا و واکنش بسته‌شدن حلقه‌ی هتروسیکل ، در حلال دی متیل فرمامید، در حضور کاتالیزگر پالادیوم (II) استات، مس(I) یدید و با به‌کارگیری مورفولین به‌عنوان باز مؤثر، در دمای 70 درجه سانتی‌گراد انجام شد. بازده واکنش‌ها درمحدوده‌ی 75 تا 90 درصد به‌دست آمد. در بخش پایانی این پژوهش، سنتز مجموعه‌ای از ترکیبات هیبریدی سه‌جزئی جدید شامل واحدهای ساختاری بنزایمیدازول، بنزوکسازول، ایندول و کومارین مورد بررسی قرار گرفت. این واکنش‌ها در حلال استونیتریل، در حضور کاتالیزگر مس(II) سولفات و با به‌کارگیری مورفولین به‌عنوان لیگاند واکنش انجام شدند. نتایج به‌دست‌آمده نشان داد که فرایند سنتز، بازدهی متوسط تا مطلوب را فراهم می‌آورد. ویژگی‌های ممتاز روش های ارائه ‌شده شامل یک‌مرحله‌ای بودن واکنش‌ها، بازده بالا، سهولت اجرا و شرایط ملایم واکنش است. بر این اساس، می‌توان نتیجه گرفت که روش های صورت گرفته حاضر، رویکردی مؤثر و مناسب برای سنتز ترکیبات هیبریدی جدید مبتنی بر ساختار 3,2,1-تری‌آزول محسوب می‌شود. ساختار ترکیبات سنتز شده جدید به‌وسیله‌ی آنالیزهای 1H-NMR و 13C-NMR و FT-IR شناسایی و تائید شد.