چکیده: در این پژوهش، روش جدیدی برای سنتز مشتقات تتراهیدروبنزو[b]پیران و پیرانوپیرازول با استفاده از حلال های اتکتیک عمیق گزارش می شود. مشتقات تتراهیدروبنزو[b]پیران با استفاده از واکنش سه جزیی از دیمیدون، مالونونیتریل و آلدهیدها ی آروماتیک و مشتقات پیرانوپیرازول با استفاده از واکنش سه جزیی از مالونونیتریل، اتیل استواستات، هیدرازین هیدرات و آلدهید های آروماتیک، در حضور حلال اتکتیک عمیق کولین کلرید/تیواوره (ChCl/Thiourea) با بازدهی بالا و سازگار با محیط زیست به دست آمدند. در ادامه، از واکنش تتراهیدروبنزو[b]پیران و پیرانوپیرازول های دارای گروه پروپارژیلوکسی با آزیدهای آروماتیک با استفاده از شیمی کلیک در حضور کاتالیزگر مس(II)استات و سدیم آسکوربات، مشتقات جدید 3،2،1-تری آزول های متصل به سیستم های تتراهیدروبنزو[b]پیران ها و پیرانوپیرازول سنتز شد. همچنین این روش به صورت تک ظرفی بدون جداسازی واسطه های دارای استخلاف پروپارژیلوکسی برای سنتز ترکیبات هیبریدی جدید با موفقیت به کار گرفته شد. ساختار تمام ترکیبات جدید به وسیله ی آنالیزهای 1H-NMR، 13C-NMR وIR تایید شد.