چکیده: ترکیبات هیبریدی 3،2،1-تری آزول بر پایه ی کینازولین و کینوکسالین به دلیل کاربردهای دارویی آنها، اهمیت بسیار زیادی دارند. در این پژوهش از طریق واکنش های حلقه افزایی کلیک و واکنش های جفت شدن کربن-کربن سونوگاشیرا در حضور کاتالیزگرهای مس و پالادیم، ترکیبات هیبریدی جدید 3،2،1-تری آزول بر پایه ی کینازولین، کینوکسالین، پیرولو]3،2-b [کینوکسالین و ایمیدازو]2،1-a [کینوکسالین سنتز شدند. در بخش اول پژوهش، ترکیبات هیبریدی جدید 3،2،1-تری آزول بر پایه ی سیستم کینازولین، از واکنش کلیک ترکیبات کینازولین دی اون دی پروپارژیله، مرکاپتوکینازولین مونوپروپارژیله و دی پروپارژیله با آزیدهای آروماتیک در حلال اتانول/دی متیل فرمامید در حضور کاتالیزگر مس(II) استات و سدیم آسکوربات، سنتز شدند. در بخش دوم، ترکیبات هیبریدی جدید 3،2،1-تری آزول متصل به سیستم کینوکسالین، از واکنش بین 3-کلرو-N-(پروپ-2-این-1-ایل)کینوکسالین-2-آمین با آزیدهای آروماتیک در شرایط واکنش کلیک سنتز گردید. در ادامه از واکنش ترکیبات هیبریدی سنتز شده، با الکل ها و آمین ها، مشتقات هیبریدی جدیدی از 3،2،1-تری آزول بر پایه ی کینوکسالین تهیه شدند. ترکیبات تهیه شده در بخش اول و دوم، از نظر فعالیت های ضدباکتری مورد بررسی قرار گرفتند. دربخش سوم، سنتز ترکیبات هیبریدی جدیدی از 3،2،1-تری آزول متصل به سیستم پیرولوکینوکسالین، از طریق واکنش سونوگاشیرا بین ترکیب N-آلکیل-3-کلروکینوکسالین-2-آمین با آلکین‌های انتهایی و پروپارژیل الکل ها در حضور کاتالیزگر پالادیم و کمک کاتالیگر مس(I) تحت جو آرگون انجام شد. در بخش چهارم، ترکیبات جدید ایمیدازوکینوکسالین، از واکنش تک ظرفی 3-کلرو-N-(پروپ-2-این-1-ایل)کینوکسالین-2-آمین، آریل یدیدها و آمین های نوع دوم در حضور کاتالیزگرهای پالادیم و مس زیر جو آرگون سنتز شدند. ساختار ترکیبات سنتز شده جدید با استفاده از آنالیزهای 13C-NMR ،1H-NMRو FT-IR تایید گردید.