چکیده: در شیمی آلی واکنش های جفت شدن کاتالیز شده با فلز، یکی از روش‌های نوین سنتزی است که برای تشکیل پیوند کربن-کربن و کربن-هترواتم به کارگرفته می‌شود. ترکیبات پیرازول به دلیل کاربردهای دارویی آنها از اهمیت خاصی برخوردار هستند. در این پروژه از طریق واکنش های حلقه افزایی کلیک در حضور کاتالیزگر مس(II)استات و یا واکنش-های جفت شدن پیوند کربن-کربن (مانند سونوگاشیرا و سوزوکی) در حضور کاتالیزگر های پالادیم و مس ترکیبات هتروسیکلی جدید بر پایه ی پیرازول سنتز شدند. در بخش اول این پژوهش، مشتقات جدید پیرازول متصل شده به اکسازول ها با استفاده از واکنش 5-کلرو-3-متیل-1-فنیل-N-(پروپ-2-این-1-ایل)-H1-پیرازول-4-کربوکسامید و آریل یدیدها سنتز شدند. در بخش دوم این پژوهش، ابتدا مشتقات جدید هتروسیکلی 3،2،1-تری‌آزول‌های متصل به پیرازول کربوکسامید با استفاده از واکنش 5-کلرو-3-متیل-1-فنیل-N-(پروپ-2-این-1-ایل)-H1-پیرازول-4-کربوکسامید و آزیدهای آروماتیک طی واکنش کلیک سنتز گردیدند. سپس در ادامه از واکنش محصول کلیک به دست آمده با آلکین های انتهایی (واکنش سونوگاشیرا) و یا بورونیک اسیدها (سوزوکی) محصولات جدید 3،2،1-تری‌آزول‌های متصل شده به پیرازول کربوکسامید سنتز شدند. در بخش سوم پژوهش، ابتدا از واکنش کلیک ترکیب 5-آزیدو-3-متیل-1-فنیل-H1-پیرازول-4-کربالدهید با آلکین‌های انتهایی، مشتقات 3،2،1-تری آزول های متصل شده به پیرازول کربالدهید سنتز و در ادامه از واکنش محصول کلیک به دست آمده با آلکین های انتهایی طی واکنش سونوگاشیرا، محصولات جدید -3،2،1-تری‌آزول‌های دارای عامل آلکینی متصل شده به پیرازول کربالدهید، سنتز شدند. در بخش چهارم این پژوهش از واکنش کلیک 3-متیل-1-فنیل-5-(پروپ-2-این-1-ایلوکسی)-H1-پیرازول-4-کربالدهید با آریل آزیدها، مشتقات جدیدی از 3،2،1-تری آزول های متصل شده به پیرازول کربالدهید به دست آمدند. ساختار ترکیبات سنتز شده با استفاده از آنالیز های 1H-NMR، 13C-NMR و FT-IR تایید گردید. همچنین کلیه مشتقات3،2،1- تری آزول های متصل به سیستم پیرازول از نظر فعالیت های ضدباکتری و ضد سرطان مورد بررسی قرار گرفتند. نتایج نشان داد که بعضی از ترکیبات سنتز شده روی میکروارگانیسم های مختلف اثرات مهاری داشته و در غلظت های کم می توانند از رشد این میکروارگانیسم ها جلوگیری کنند. همچنین اثرات ضد سرطانی تعدادی از این ترکیبات بسیار چشمگیر بوده و طبق نتایج حاصل شده ترکیباتی که خاصیت ضد سرطانی داشته اند در غلظتی بسیار کمتر از داروی کنترل (دوکسوروبیسین) این اثرات را نشان داده اند.