چکیده: در قسمت اول این پژوهش، ساختار مولکولی، فرکانس های ارتعاشی، و جا به جایی شیمیایی پروتون (H-NMR1) برای یکسری از مشتقات کلر سالیسیلیدن آنیلین (Cl-SAN) با استفاده از محاسبات DFT بررسی شد و سپس نتایج با پارامترهای مشابه ترکیب SAN مقایسه شد. اثر استخلاف کلر بر قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی (IMHB) با آنالیز اوربیتال طبیعی پیوندی (NBO) و نظریه ی کوانتومی اتم در مولکول (QTAIM) مطالعه شد. ماهیت پیوند هیدروژنی با استفاده از نظریه ی کوانتومی اتم در مولکول بررسی شد. نشان داده شد که برهم کنش پیوند N‧‧‧H برای این ترکیبات جزئی کوالانسی است و بنابراین این ترکیبات جز سیستم های با پیوند هیدروژنی متوسط طبقه بندی می شوند. مقایسه ی پارامترهای مربوط به پیوند هیدروژنی نشان می دهد که ترکیب 11- کلرو سالیسیلیدن آنیلین (11-Cl-SAN) که کلر در موقعیت پارا نسبت به گروه C=N قرار دارد، دارای قوی ترین پیوند هیدروژنی است. در قسمت دوم این پژوهش، مختصات واکنش حالت برانگیخته و منحنی های انرژی ترکیب سالیسیلیدن آنیلین (SAN) و 11- کلرو سالیسیلیدن آنیلین (11-Cl-SAN) با استفاده از نرم افزار توربومول (TURBOMOLE) با روش CC2 مطالعه شد. فرم O-H ترکیب 11- کلرو سالیسیلیدن آنیلین (11-Cl-SAN) در فرایند انتقال از حالت پایه به حالت برانگیخته، S0-S1، نور با طول موج 357nm را جذب می کند که با فرم O-H ترکیب سالیسیلیدن آنیلین که نور با طول موج 339nm را جذب می کند، مقایسه شد. استخلاف کلر در ترکیب سالیسیلیدن آنیلین (11-Cl-SAN) در جابجایی قرمز این انتقالات تاثیر می گذارد و اگرچه این جابجایی بزرگ نیست ولی استخلاف کلر یک ایده موثر برای تنظیم ماهیت فتوفیزیکی ترکیبات سالیسیلیدن آنیلین و سیستم های مشابه آن است.