چکیده: در این تحقیق، قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی 1و5-دی هیدروکسی آنتراکینون(1,5DHA) ، با استفاده از محاسبات نظریه ی تابعی چگالی (DFT) ، تئوری اتم ها در مولکول (AIM) و آنالیز اوربیتال طبیعی پیوند (NBO) مورد بررسی قرار گرفت. بهینه سازی ساختارها و مشاهده ی فرکانس های ارتعاشی در سطح **B3LYP/6-311++G انجام شد. نتایج ساختاری، فرکانس پیوند O···H، جابه جایی شیمیایی پروتون انولی و خواص توپولوژیکی ترکیب 1,5DHA در نقطه ی بحرانی پیوند OH با پارامترهای مشابه ترکیبات 1و8-دی هیدروکسی آنتراکینون(1,8DHA)، یک -هیدروکسی آنتراسن 9(H-10)-اون (1HA) و 2-هیدروکسی بنزآلدهید (2HB)، مقایسه شد. خواص نوری غیر خطی (NLO)، ممان دو قطبی، قطبش پذیری، فوق قطبش پذیری و سطوح اوربیتال های مولکولی مرزی (FMOs) ترکیب 1,5DHA نیز محاسبه شده است. با توجه به نتایج حاصل از محاسبات AIM، پیوند هیدروژنی درون مولکولی در این ترکیبات دارای ماهیت جزئی کووالانسی می باشد و این ترکیبات در دسته ی سیستم های دارای پیوند هیدروژنی متوسط قرار می گیرند. مقایسه ی ساختارهای مولکولی، طیف های ارتعاشی و نتایج AIM در ترکیبات 1,5DAH، 1,8DAH، 2HB و 1HA روند زیر را در قدرت پیوند هیدروژنی آن ها نشان می دهد: 1HA> 1,5DHA> 1,8DHA> 2HB پارامترهای مرتبط با خاصیت NLO نشان می دهد که مولکول 1,5DHA یک ترکیب مفید دارای خاصیت NLO به شمار نمی آید اما مولکول های 1,8DHA و 2HB ترکیبات خوبی در این زمینه محسوب می شوند. بررسی اوربیتال های مولکولی مرزی نشان می دهد که نرمی ترکیبات 1,5DHA، 1,8DHA، 1HA و 2HB به ترتیب کاهش پیدا می کند. گپ انرژی کوچک مربوط به اوربیتال های HOMO و LUMO در ترکیبات ذکر شده نشان از واکنش پذیری بالای این ترکیبات دارد.