چکیده: در این تحقیق، قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی (4-سالیسیلیدن ایمینو) بنزو-15-کرون-5 (4SEB15-C-5)، به وسیله محاسبات تئوری تابعی چگالی (DFT) ، نظریه کوانتومی اتم ها در مولکول ((QTAIM و تجزیه و تحلیل اوربیتال پیوند طبیعی (NBO) مورد بررسی قرار گرفت.ترکیب 4SEB15-C-5 در سطح **B3LYP/6-311++G بهینه شد و نتایج مربوط به ساختار مولکولی، فرکانس های ارتعاشی، جا به جایی شیمیایی 1HNMR و توپولوژی مربوط به نقطه بحرانی پیوند N···H با پارامترهای نظیر در مولکول های N-سالیسلیدن آنیلین (SAN ) مقایسه شد. پارامترهای ساختاری نشان داد که اثر عمده استخلاف 15-کرون-5 بر روی نیتروژن حلقه آنیلین در 4SEB15-C-5 کوتاه تر شدن جزئی فاصله ی H···N و بلند شدن طول پیوند O-H در مقایسه با مقادیر مشابه در SAN است. مقدار H_b پروتون پیوند O-H در ترکیب 4SEB15-C-5 نسبت به SAN به میزان ppm 0/96 به میدان پایین تر جا به جا می شود. نتایج AIM برای این ترکیبات نشان داد که گستره نسبت VC/GC- بین 1 و 2 و مقدار H_b در نقطه بحرانی پیوند N···H منفی است بنابراین طبیعت پیوندهیدروژنی N···H برای این ترکیبات جزئی کووالانسی است. همچنین لاپلاسی چگالی الکترونی، چگالی انرژی کل، H_b، در نقطه بحرانی پیوند N···H ترکیبات4SEB15-C-5 و SAN به ترتیب دارای مقادیر مثبت و منفی است در نتیجه این ترکیبات به عنوان سیستمی که دارای پیوند هیدروژنی متوسط است طبقه بندی می شود. مقایسه ساختارمولکولی، طیف های ارتعاشی و نتایج AIM در ترکیب 4SEB15-C-5 ، با همین نتایج در SANترتیب زیر را در مورد قدرت پیوند هیدروژنی نشان می دهد: 4SEB15-C-5 > SAN