چکیده: اهمیت تهیه‌ی ترکیبات هیبریدی بر پایه‌ی کینوکسالین و همچنین 3،2،1-تری‌آزول‌ها به علت کاربردهای دارویی آنها می باشد. در این پروژه از طریق واکنش‌های جفت شدن پیوند کربن-کربن سونوگاشیرا در حضور کاتالیزگرهای پالادیم و مس و با استفاده از واکنش‌های حلقه افزایی کلیک ترکیبات هیبریدی جدید ایمیدازو]2،1-[aپیریمیدین/پیریدین بر پایه‌ی کینوکسالین و همچنین 3،2،1-تری‌آزول‌های متصل شده به سیستم ایمیدازو]2،1-[aپیریمیدین/پیریدین سنتز شدند. در بخش اول پژوهش، ترکیبات هیبریدی ایمیدازو]2،1-[aپیریمیدین-2-ایل(3-آلکیل‌آمینوکینوکسالین-2-ایل)متانون و ایمیدازو]2،1-[aپیریدین-2-ایل(3-آلکیل‌آمینوکینوکسالین-2-ایل)متانون از واکنش مشتقات 2-آلکیل‌آمینو-3-کلروکینوکسالین و 2-آمینو-1-(پروپ-2-این-1-ایل)پیریمیدینیوم/پیریدینیوم برمید در حضور کاتالیزگر بیس(‌‌تری‌‌فنیل‌‌فسفین)پالادیم(II) کلرید و کمک کاتالیزگر مس(I) یدید، با بهره ی بالا سنتز گردید. در بخش دوم، ترکیبات هیبریدی 3،2،1-تری‌آزول متصل به سیستم ایمیدازو]2،1-[aپیریمیدین/پیریدین با استفاده از واکنش کلیک و سپس جفت شدن سونوگاشیرا سنتز شدند. ابتدا 3،2،1-تری‌آزول‌های یددار از واکنش 1-آزیدو-4-یدوبنزن با فنیل‌استیلن و آلدهیدهای آروماتیک دارای استخلاف پروپارژیل‌اوکسی در حضور مس(II) استات و سدیم ‌آسکوربات سنتز گردید. در ادامه از واکنش 2-آمینو-1-(پروپ-2-این-1-ایل)پیریمیدینیوم/پیریدینیوم برمید با 3،2،1-تری‌آزول‌های یددار در حضور کاتالیزگر پالادیم استات و کمک کاتالیزگر مس(I) یدید و تری‌فنیل‌فسفین، ترکیبات هیبریدی 3،2،1-تری‌آزول متصل به سیستم ایمیدازو]2،1-[aپیریمیدین/پیریدین با بازده‌ی بالا سنتز شدند. ساختار ترکیبات سنتز شده جدید با استفاده از آنالیز های 1H-NMR، 13C-NMR و FT-IR تایید گردید.