چکیده: در این تحقیق، خواص ساختاری، الکترونی، ترموشیمی و همچنین مقادیر پتانسیل اکسایش برای مولکول‌های 3-فنیل‌تیوفن، 3-(4-متیل فنیل)تیوفن، 3-(4-اتیل فنیل)تیوفن، 3-(4-متوکسی فنیل)تیوفن، 3-(4-فلورو فنیل)تیوفن و 3-(4-کلرو فنیل)تیوفن به عنوان مونومرهای سازنده‌ی پلیمرهای رسانا با استفاده از روش‌ مکانیک کوانتومی مورد بررسی قرار گرفته است. برای این هدف، از روش نظریه‌ی تابعی چگالی در سطح نظری (B3LYP/6-311G(d,p همراه با مدل پیوستار قطبش‌پذیر در حلال استونیتریل استفاده گردید. نتایج محاسبات ساختاری نشان داد که افزودن استخلاف‌های CH3، C2H5، OCH3، F و Cl در موقعیت پارای حلقه فنیل موجب تغییر طول پیوند و زوایای این مولکول‌ها می‌شود. هر چند طول پیوندها در موقعیت‌های α و α՜ حلقه‌ی تیوفن، به عنوان مراکز هسته‌زایی، به دلیل دور بودن از گروه‌های استخلافی تغییرات قابل ملاحظه‌ای ندارند ولی مقادیر زوایای پیچشی بین حلقه‌ی فنیل و حلقه‌ی تیوفن در حالت رادیکال کاتیونی نسبت به حالت خنثی کاهش یافته و به 180 درجه نزدیک شده است که نشان می‌دهد در حالت اکسید شده، حلقه‌ی فنیل و حلقه‌ی تیوفن کاملاً هم‌سطح می‌باشند. مطالعه طول پیوندهای یگانه و دوگانه درون حلقه‌ی تیوفن نشان داد که مزدوج شدن الکترون‌های π در حلقه‌ی تیوفن در حالت رادیکال کاتیونی نسبت به حالت خنثی بیشتر است که موجب تسهیل فرآیند انتقال بار الکتریکی و افزایش خاصیت رسانائی پلیمرهای مبتنی بر این مونومرها می‌شود. بررسی اوربیتال‌های پیشانی نشان داد که شکاف انرژی بین HOMO و LUMO برای حالت‌های اکسید شده نسبت به حالت خنثی به مقدار زیاد کاهش یافته است به طوری که کاهش گپ انرژی هم برای گونه‌های با استخلاف‌های الکترون دهنده و هم الکترون کشنده نسبت به گونه بدون استخلاف مشاهده شد. در تمام گونه‌ها چگالی اسپین کربن در موقعیت α نسبت به موقعیت α՜ بیشتر است لذا پیش‌بینی می‌شود که احتمال هسته‌زایی و رشد زنجیر پلیمر از موقعیت α که در واقع نزدیک‌تر به استخلاف است بیشتر خواهد بود. نتایج نشان داد که گونه‌های دارای استخلاف الکترون دهنده نسبت به گونه‌های دارای استخلاف الکترون کشنده دارای مقادیر پتانسیل یونیزاسیون کمتر هستند. نتایج طیف UV/Vis شبیه‌سازی شده بیان‌گر این است که مقادیر maxλ در حالت اکسید شده نسبت به حالت خنثی از افزایش بیشتری برخوردار است. مقادیر پتانسیل اکسایش پیش‌بینی شده برای مولکول‌های مورد نظر با مقادیر تجربی آن‌ها از توافق خوبی برخوردار است. در تمام موارد، افزودن گروه استخلافی موجب کاهش پتانسیل اکسایش می‌شود که با نتایج حاصل از خواص الکترونی آن‌ها تطابق دارد. علاوه بر این در تمام گونه‌ها، اثر استخلاف موجب افزایش مقادیر آنتالپی استاندارد تشکیل (با علامت منفی) ترکیبات مورد نظر نسبت به ترکیب بدون استخلاف شده است. بنابراین افزودن استخلاف تأثیر مثبتی بر پایداری این ترکیبات داشته است.