چکیده: در این پایان‌نامه، پتانسیل ترکیب لیپیدی دودسیل‌دی(متوکسی‌فنیل)‌پیریدین و مشتقات آن، حاصل از استخلاف‌های دهنده و ‌گیرنده الکترون، به عنوان سوئیچ‌های مولکولی برای انتقال دارو بررسی شد. با استفاده از محاسبات نظریه تابعی چگالی (DFT) در سطح B3LYP/6-311++G** در هر دو فاز گازی و آبی (مدل CPCM) ساختارهای الکترونی، شاخص‌های واکنش‌پذیری و ثابت تعادل اسید-باز این ترکیبات لیپیدی مورد بررسی قرار گرفت. با استفاده از آنالیز میانگین انرژی یونیزاسیون موضعی (ALIE) مکان‌های حساس به حمله الکتروفیلی در ترکیبات مورد مطالعه شناسایی شد. در میان ترکیبات لیپیدی مورد مطالعه، ترکیب با استخلاف الکترون‌دهنده N(CH3)2 بالاترین مقدار pKa را نشان داد که نشان‌دهنده پتانسیل آن به عنوان یک نانوحامل دارویی مناسب به دلیل تمایل بیشتر آن به تغییرات کنفورمری و تسهیل رهایش دارو است. علاوه بر این، نتایج حاصل از محاسبات نشان داد که ترکیبات با استخلاف الکترون‌دهنده شکاف انرژی و سختی بیشتری نسبت به ترکیبات با استخلاف الکترون‌گیرنده دارند که این موضوع نشان‌دهنده واکنش‌پذیری شیمیایی کم‌تر ترکیبات با استخلاف الکترون دهنده است. به طور کلی یافته‌ها در این تحقیق نشان می‌دهد که ترکیب لیپیدی با استخلاف N(CH3)2 می‌تواند مناسب‌ترین ترکیب در میان ترکیبات مورد مطالعه به عنوان نانوحامل دارو باشد.