چکیده: در این پژوهش، روش جدیدی برای سنتز مشتقات اسپایروایندول با استفاده از حلال های اتکتیک عمیق گزارش می شود. مشتقات اسپایروایندول با استفاده از واکنش سه جزیی از مشتقات ایزاتین ، ترکیبات 3،1-دی کربونیل، مالونونیتریل در حضور حلال اتکتیک عمیق کولین کلرید/ اگزالیک اسید (mol% 15) در شرایط سازگار با محیط زیست و بازده بالا سنتز شدند. همچنین با استفاده از واکنش چهار جزیی مشتقات ایزاتین، ترکیبات 3،1-دی کربونیل، مالونونیتریل و هیدرازین هیدرات در حضور حلال اتکتیک عمیق کولین-کلرید/ اوره (mol% 20) گروه دیگری از مشتقات اسپایروایندول سنتز گردید. در ادامه، از واکنش اسپایروایندول ها دارای گروه پروپارژیل با آزیدهای آروماتیک با استفاده از شیمی کلیک در حضور کاتالیزگر مس(II)استات و سدیم آسکوربات، مشتقات هیبریدی جدید 3،2،1-تری آزول های متصل به سیستم های اسپایروایندول ها سنتز می شود. ساختار تمام ترکیبات جدید به وسیله ی آنالیزهای 1H-NMR، 13C-NMR وIR تایید شد.