چکیده: با شیوع همه‌گیر بیماری سندرم حاد تنفسی شدید (SARS-CoV-2) در جهان، محققان زیادی به سمت تولید دارو و واکسن‌های جدید جهت درمان یا توقف پیشرفت این بیماری سوق داده شده‌اند. هرچند تاکنون روش درمانی خاصی برای این بیماری ارائه نشده است ولی یک ضرورت جهانی برای شناسایی داروهای جدید برای درمان این بیماری وجود دارد. یافته‌های تجربی اخیر نشان داده‌اند که برخی از ترکیبات گیاهی نظیر کوردیسپین، کروتونوزید و هیپوگزانتین اثرات بالینی قابل توجهی بر سلامتی انسان و نقش موثری در درمان این بیماری دارند. در این تحقیق خواص ساختاری، الکترونی و پایداری ترمودینامیکی فرم‌های توتومری این ترکیبات و همچنین قدرت اتصال جفت‌باز این ترکیبات بر اساس محاسبات مکانیک کوانتومی به‌روش نظریه تابعی چگالی در سطح نظری B3LYP/6-31G (d) در فاز گازی و حلال مورد بررسی قرار گرفتند. نتایج به دست آمده نشان می‌دهد ساختار توتومر‌های کوردیسپین و کروتونوزید غیر مسطح هستند اما ساختار توتومرهای هیپوگزانتین ساختار مسطح دارند. محاسبات خواص الکترونی شامل شکاف انرژی و گشتاور دوقطبی نشان داد که توتومر آمینوی مولکول کوردیسپین، توتومرهای آمینو-انول و ایمینو-کتو کروتونوزید و توتومر لاکتام مولکول هیپوگزانتین از پایداری بیشتری برخوردار هستند. همچنین نتایج ترمودینامیکی فرآیندهای توتومری ترکیبات مورد مطالعه نشان داد که فرم آمینوی کوردیسپین و فرم‌ لاکتام هیپوگزانتین در فاز گازی و فرم‌های آمینو-انول و ایمینو-کتوی کروتونوزید در فاز آبی پایدارتر بوده و فرآیند توتومری آن‌ها خودبه خودی و گرمازا هستند. محاسبات سینتیکی فرآیند توتومری تشکیل فرم‌های آمینو، فرم‌های آمینو-انول و ایمینو-کتو و فرم لاکتام به وضوح افزایش ثابت سرعت تشکیل توتومر‌های فوق را نشان می‌دهد. نتایج انرژی اتصال ترکیبات مورد مطالعه با جفت‌بازهای مهم RNA نشان داد که در فاز گازی کمپلکس‌های فرم آمینو با گوانین و فرم ایمینو با سیتوزین برای ترکیب کوردیسپین، کمپلکس‌های آمینو-انول با گوانین، آمینو- کتو با گوانین، ایمینو-انول با اوراسیل و ایمینو-کتو با گوانین برای ترکیب کروتونوزید و کمپلکس‌های فرم لاکتام با گوانین و فرم لاکتیم با گوانین برای ترکیب هیپوگزانتین پایدارترین مقادیر را دارند. همچنین مشخص شد که روند مقادیر انرژی اتصال کمپلکس‌ها در حلال آبی متفاوت از فاز گازی است. به طور کلی تمام کمپلکس‌ها پایدار هستند و احتمال وقوع این جفت باز‌ها ممکن است و می‌توانند موجب خاتمه واکنش زنجیره‌ی تولید RNA تشکیل ویروس کووید-19 شوند.