چکیده: رابطه کمی ساختار-ویژگی (QSPR) رویکردی مؤثر برای تخمین ویژگی‌های ترکیب‌های شیمیایی مختلف بر اساس ساختار مولکولی آن‌ها به شمار می‌رود. در پژوهش حاضر، مدل‌های QSPR با هدف پیش‌بینی زمان نگهداری کروماتوگرافی مجموعه‌ای از ترکیبات آلی فرّار (VOC)ها موجود در برگ‌های چای، با بهره‌گیری از توصیف‌گرهای مولکولی ساخته شدند. به این منظور، ابتدا مجموعه گسترده‌ای از توصیف‌گرها محاسبه گردید و سپس با استفاده از روش‌های رگرسیون گام‌به‌گام (SW)، جنگل تصادفی (RF) و الگوریتم بهینه‌سازی ازدحام ذرات (PSO) به عنوان تکنیک‌های انتخاب ویژگی، ابعاد داده‌ها کاهش یافت. برای برقراری مدل روابط احتمالی غیرخطی بین توصیف‌گرهای مولکولی و زمان نگهداری، از شبکه‌های عصبی مصنوعی (ANN) بهره گرفته شد. به منظور دستیابی به شبکه عصبی بهینه با عملکرد مطلوب، تمامی پارامترهای تأثیرگذار شبکه به‌طور دقیق تنظیم و آموزش داده شدند. ارزیابی کارایی مدل‌ها از طریق روش‌های گوناگون از جمله شاخص‌های آماری، تکنیک حذف تک‌تک ویژگی‌ها، تعیین حوزه کاربردی، آزمون پراکندگی، روش Y-تصادفی‌سازی و همچنین مجموعه آزمون خارجی صورت گرفت. نتایج به‌دست‌آمده حاکی از آن بود که مدل‌های مبتنی بر RF-ANN از برتری نسبی نسبت به سایر مدل‌ها برخوردارند که این امر نشان‌دهنده توان پیش‌بینی بالای آن‌هاست، هرچند مدل‌های دیگر نیز عملکرد قابل قبولی از خود نشان دادند. با وجود این، مدل SW-ANN موفق شد با به‌کارگیری تعداد کمتری از توصیف‌گرها به سطح مشابهی از دقت دست یابد که در نتیجه، مدلی ساده‌تر و از لحاظ محاسباتی مقرون‌به‌صرفه‌تر ارائه نمود. دستاوردهای این تحقیق، کارآمدی مدل‌های QSPR مبتنی بر شبکه‌های عصبی مصنوعی را مورد تأیید قرار می‌دهد و بیانگر آن است که جنگل تصادفی می‌تواند استراتژی مؤثری برای گزینش توصیف‌گرها باشد بدون آنکه قدرت پیش‌بینی مدل را کاهش دهد.