چکیده: روابط کمی ساختار-بازداری (QSRR) یکی از روش‌های مؤثر و پرکاربرد برای پیش‌بینی خواص فیزیکوشیمیایی ترکیبات بر پایه ساختار مولکولی آن‌ها به شمار می‌رود. در این پژوهش، مدل‌های QSPR/QSRR به منظور پیش‌بینی اندیس بازداری (RI) مجموعه‌ای از ترکیبات آلی (شامل کتون‌ها، استرها، مشتقات تری‌متیل‌سیلیل فنول‌ها، اسیدهای آلیفاتیک و آروماتیک) توسعه داده شدند. مجموعه داده‌ها شامل ۱۲۰ ترکیب بود که مقادیر RI آن‌ها از مطالعه تجربی معتبر استخراج گردید. توصیف‌گرهای مولکولی با استفاده از نرم‌افزار Dragon محاسبه و سپس با به‌کارگیری روش‌های انتخاب متغیر شامل رگرسیون مرحله‌ای (SW)، الگوریتم ژنتیک (GA)، الگوریتم کرم شب‌تاب (FF) و جنگل تصادفی (RF) کاهش یافتند تا زیرمجموعه‌های بهینه و کم‌هم‌خط انتخاب شوند. برای مدل‌سازی روابط غیرخطی میان توصیف‌گرهای منتخب و LTPRI، از شبکه‌های عصبی مصنوعی (ANN) بهره گرفته شد. ارزیابی عملکرد مدل‌ها با استفاده از مجموعه آزمون خارجی و آزمون‌های اعتبارسنجی مختلف انجام گردید. نتایج نشان داد که مدل GA-ANN برتری نسبی نسبت به سایر مدل‌ها دارد و قدرت پیش‌بینی بالایی از خود نشان می‌دهد. با این حال، مدل SW-ANN با استفاده از تعداد کمتری توصیف‌گر توانست به عملکردی نزدیک به مدل‌های پیچیده‌تر دست یابد و مدلی ساده‌تر، قابل تفسیرتر و از نظر محاسباتی کارآمدتر ارائه دهد. آزمون Y-تصادفی‌سازی و دامنه کاربرد نیز عدم وجود همبستگی تصادفی و اعتبار واقعی مدل‌ها را تأیید کرد. یافته‌های این مطالعه کارایی مدل‌های QSPR/QSRR مبتنی بر شبکه‌های عصبی مصنوعی را در پیش‌بینی اندیس بازداری ترکیبات آلی تأیید می‌کند و نشان می‌دهد که رگرسیون مرحله‌ای می‌تواند راهبردی مؤثر برای انتخاب توصیف‌گرها بدون افت قابل توجه در دقت مدل باشد. رویکرد پیشنهادی ابزاری سریع، قابل اعتماد و کم‌هزینه برای پیش‌بینی RI ترکیبات آلی در سیستم‌های کروماتوگرافی دوفازی (n-هگزان/نیترومتان) فراهم می‌آورد و می‌تواند نیاز به اندازه‌گیری‌های تجربی گسترده و زمان‌بر را به طور چشمگیری کاهش دهد.