چکیده: رابطه کمی ساختار–خاصیت (QSPR) یکی از روش‌های کارآمد و قدرتمند برای پیش‌بینی خواص فیزیکوشیمیایی ترکیبات بر پایه ساختار مولکولی آن‌ها به شمار می‌رود. در این پژوهش، مدل‌های QSPR به منظور پیش‌بینی زمان بازداری (Retention Time - RT) ترکیبات فیتوشیمیایی موجود در گرده زنبور عسل استان بینگول توسعه داده شدند. ساختارهای مولکولی ترکیبات با نرم‌افزارهای ChemDraw و Avogadro ترسیم و با روش نیمه‌تجربی AM1 بهینه‌سازی گردیدند. سپس، با بهره‌گیری از نرم‌افزار Dragon، هزاران توصیف‌گر مولکولی (صفربعدی، یک‌بعدی، دوبعدی و سه‌بعدی) محاسبه و پس از پیش‌پردازش (حذف ثابت‌ها و متغیرهای هم‌خطی بالا)، با سه روش پیشرفته انتخاب شدند: رگرسیون مرحله‌ای (Stepwise Regression - SW)، الگوریتم کرم شب‌تاب (Firefly Algorithm - FF) و جنگل تصادفی (Random Forest - RF). توصیف‌گرهای منتخب عمدتاً از گروه‌های 3D-MoRSE، GETAWAY، Constitutional و Topological بودند که ویژگی‌های الکترونی، هندسی، توپولوژیکی و توزیع بار مولکولی را پوشش می‌دهند. عملکرد مدل‌ها با پارامتر های آماری ، مجموعه آزمون خارجی، نمودار پراکندگی، نمودار باقی‌مانده‌ها، دامنه کاربرد (Williams Plot با AD بیش از ۹۶٪) و آزمون Y-تصادفی (میانگین R² تصادفی ≈ ۰.۰۰۱) ارزیابی گردید. مدل‌های RF-ANN و FF-ANN در مجموعه آزمون خارجی و ارزیابی‌های LOO و AD بهترین عملکرد را نشان دادند؛ R² بالا و دامنه کاربرد وسیع، دقت پیش‌بینی را تأیید کرد. مدل SW-ANN نیز عملکرد قابل قبولی داشت اما در روابط غیرخطی پیچیده دقت کمتری نسبت به مدل‌های گروهی و غیرخطی ارائه کرد.