چکیده: در این تحقیق، ساختار مولکولی، فرکانس های ارتعاشی و جا به جایی شیمیایی 1HNMR 2-هیدروکسی-5-نیتروبنزآلدهید (2H5N) و 2-هیدروکسی-پروپیوفنون (OHPP) با استفاده از محاسبات نظریه ی تابعی چگالی(DFT) مورد بررسی قرار گرفت و سپس نتایج با مقادیر محاسبه شده در 2- هیدروکسی بنز آلدهید (OHBA) مقایسه گردید. اثر گروه نیترو و متیل بر روی قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی، با استفاده از تجزیه و تحلیل اوربیتال پیوند طبیعی (NBO) مطالعه شد. نسبت فرکانس های ارتعاشی OH/OD و OH/OD محاسبه شده برای ترکیب 2H5N به ترتیب، 1/372 و 1/363 و برای ترکیب OHPP به ترتیب، 1/371 و 1/360 است، که با نتایج ساختاری محاسبه شده و جا به جایی شیمیایی پروتون در توافق خوبی هستند. نتایج تجزیه و تحلیل NBO نشان داد که در ترکیب 2H5N، اثر الکترون کشندگی گروه نیترو، قدرت پیوند هیدروژنی را کاهش ولی اثر رزونانس قدرت این پیوند را افزایش می دهد، در ترکیب OHPP، قدرت این پیوند به دلیل اثر الکترون دهندگی گروه اتیل همراه با اثرات فضایی نسبت به OHBA افزایش می یابد.